Во четвртокот, на 20.08.2026 во просториите на Фудбалската федерација на Македонија, беа извлечени двојките од првото коло, односно 1/16 финалето во националниот фудбалски куп. Традиционално, екипите од понизок ранг, ги добија домашните терени, т.е. ќе бидат домаќини во првото коло. Штипска Брегалница за противник го доби второлигашот Тетекс од Тетово. Инаку, Тетекс сезоната ја започна со реми 1:1 против екипата на Македонија ЃП.
Купот се игра по еден натпревар, доколку исходот е нерешен, директно се шутираат пенали (без продолженија). Натпреварите од првото коло се играат на први и втори септември.